原以為蓉蓉和李Sir之间的问题好不容易告一段落，铁男应该是机会该挺身而出，好好照顾情感受创的蓉蓉。没想到这时出现蓉蓉在美国的初恋情人—Jason Jason主动找铁男帮他送CD到唱片公司，对於Jason的主动出击和一派美式大方作风，让铁男不是滋味且倍感压力。铁男有点警告意味的告诉Jason，蓉蓉爱的是李Sir，并要Jason别淌浑水。没想到Jason非但不以為意，还告诉铁男他和蓉蓉的过去，那一段充满灰色却又紧密相连的青春记忆。
铁男听了Jason所说的过去后，才明白Jason在蓉蓉心中应该佔有相当的份量。而Jason也放话给铁男，表示他这次回来一定会极力争取蓉蓉。因此，铁男三不五时就会绕过去蓉蓉诊所查探军情，下班时也总是往蓉蓉诊所跑，约蓉蓉一起去吃饭。相较於铁男的关心和紧张，李Sir的态度却极為冷静和理智，蓉蓉对李Sir的反应也更加心灰意冷。
自从铁男在宿舍对Elva发飆后，為了弥补心中对Elva的亏欠，铁男对Elva付出更多关心和照顾，令Elva感到温暖之外，也觉得自己更有希望。另一方面，Elva还要求龙眼假扮他的情人，希望因此可以刺激铁男，让他吃醋嫉妒，一开始龙眼不愿意，可是当龙眼看到Elva去找从前一起混的小药头时，龙眼担心Elva因此走回头路，被坏朋友影响，所以只好勉為其难的答应配合演出。想不到，铁男对此不但不嫉妒吃醋，反倒是极力赞成鼓励，令Elva沮丧不已。