吉祥、百顺了无生计，迫于无奈，百顺硬拉了吉祥到赌坊，希望吉祥赢点银两解决生活上的燃眉之急，吉祥虽然天生甚有赌运，凭赌必胜，但天意很会弄人，凡吉祥在赌台有所获，在生活中必有大折损，所以吉祥亦甚忌讳下注赌博，无奈饥寒交迫下，吉祥终于逼于无奈小赌一把，以求饱餐一顿，怎料下注间，却被刚刚前来的戴春寅一撞，一个小铜板却被阴差阳错地掉在围骰里，吉祥已惊叫不妙，但为时已晚，吉祥果然大获全胜。
吉祥大获全胜，担心厄运降临，移怒春寅之余，与百顺急忙找应劫机会，想把折损减至最底，但二人身上却一直未见遇上倒霉歹运。百顺为免夜长梦多，决定与吉祥把千金尽散，大吃大喝，以及布施穷人，把银两尽快用光吃尽，怎料百顺终难逃一劫，被鲍鱼呛到，当场窒息。
吉祥眼见百顺惨死，但银两却已花光，吉祥为要执葬百顺，逼得卖身葬叔，戴寅路过，见状同情，在吉祥口中闻知一切，马上赠吉祥百两以便执葬叔父，并答应到戴家为婢，以还清借春寅的银两，其后，吉祥竟发现百顺并呛死，祇是虚惊一场。
吉祥在阴差阳错下入了戴府为婢，并在偶然机会下，遇上如意救助弱女小鱼，得悉可怜的小鱼被逼下嫁年近百岁的丘家老翁，深中暗下同情，但又爱莫能助。